至于读书方面似乎不甚了了，他没有下过苦功，也缺乏师傅的指导，很少听到贤达之言。及至十七八岁时，又碰到天下大乱，于是提剑跃马，东征西讨，想求学也无暇了。后来当了皇帝，就曾多次对此表示咎悔。事实上，由于经过南北朝数百年的分裂，造成了地区风尚的差异，西北一带的社会，大多崇尚政治事业与军事功业——当时称为“冠冕”“武功”的成就，李世民自不例外。
他少年时代的挚友如长孙无忌、柴绍和窦诞，皆为贵胄门第的公子。无忌较好读书，有智略，反应敏捷，后来协助世民发动玄武门兵变，成为第一功臣。柴绍亦出身军阀之家，自幼即身手矫捷，勇力过人，任侠之名闻于关中，少年时代即成为炀帝太子的带刀侍卫，李渊将平阳公主嫁给他，可说是世民的姐夫。窦诞则是李渊夫人窦氏的族人，后来亦协同世民东征西讨。
这群贵介公子，都是活泼、外向、进取、坚强，喜爱武功，甚至有胆大妄为、敢说敢做的倾向，所以世民后来说他们不是益友。窦氏在四十五岁那年逝世，这时天下已经崩乱，李渊经常奉炀帝的诏命领军征伐，他似乎并没有很多时间去留意教育世民。事实上，他稍后即有志乘时起事，暗中结交天下豪杰，建成、世民、平阳公主等也分担了父亲的忧劳，均在暗中各自结交豪杰。
所谓豪杰，大多是指那些任侠敢为之士，这是建成、世民后来各有人事集团的原因之一。隋炀帝大业九年（613），炀帝决定二征高丽。在远征期间，杨玄感举兵起事——这是隋朝贵族大臣首次大叛变（玄感时为礼部尚书，是前任宰相杨素之子），李渊奉诏驰镇弘化郡（治今甘肃庆阳）。就在这一年，十六岁的李世民和十三岁的长孙氏——长孙晟之女、长孙无忌之妹——结婚了。
据说两家通婚，是因为长孙炽——长孙晟的哥哥——认为窦毅之女李渊夫人是聪明睿智的妇人，她所生的儿子之中必有奇子，不可以不和李家谈婚论嫁，因此长孙晟就把女儿许配给李世民。世民成了家，但却没有让婚姻绊阻了他的事业，长孙氏是知书达理、富有智略的人，正好能成为世民的贤内助；事实上，她确为中国史上少见的模范皇后。
两年后——世民十八岁、隋炀帝大业十一年（615）——由于雁门事变，遂使世民展开了军旅生涯。这年四月，炀帝北巡至汾阳宫（在楼烦郡，今山西静乐县境）避暑，李渊则奉诏为山西、河东抚慰大使，讨捕管区内的群盗。八月，炀帝出巡北塞，一向称臣的东突厥始毕可汗突然率领数十万骑兵来袭，将炀帝一行围困于雁门郡（治今山西代县）。
炀帝急令天下募兵前来赴难。世民因而应募，隶属将军云定兴麾下，建议云定兴多张旗鼓为疑兵，全速前赴解围。这就是世民后来自述的“朕年十八即举兵经纶（lún）王业”。翌年，李渊出任太原留守，世民即将兵从战，并协助其父策划起事大计。部署进行得差不多，遂于大业十三年（617）五月十五日甲子发动太原兵变，举兵起事。
