而1989年劲歌金曲颁奖礼的结果就显而易见，陈慧娴除了一首《千千阙歌》得了歌曲奖，别无所获。本来是挽留陈慧娴的筹码，却成为她离开的催化剂。万般缘由交汇的结果是，1990年年初，二十四岁的陈慧娴抛下在香港乐坛辛苦建立的一切，投奔美国修读心理学。如同交响乐最后的澎湃，新专辑大卖，告别演唱会场场爆满，陈慧娴在形势最好的时候坐上了飞往美国的航班。
从此开始她长达五年的学生生涯，虽然陈慧娴中途也有歌曲推出，但未来五年正是乐坛风云变幻的时期，称霸、林忆莲追赶、王菲的崛起、郑秀文的出现，都在这五年里发生着，陈慧娴此去何处是依归呢……1995年，陈慧娴正式回归乐坛。从商业角度出发，歌手复出能有效刺激乐迷购买唱片，所以宝记在一年内为陈慧娴推出了两张新专辑《我不寂寞》《Welcome Back》。
两张大碟销量都很好，《Welcome Back》更是大卖了二十万张，销量成绩就好像回到当年一样。可是歌手复出的形势可能比新人出道还要艰难，就算此时唱片大卖也不代表未来顺风顺水。陈慧娴离开乐坛接近五年，毕业归来也已经年近三十，最黄金的时间失去了就无法再追回，陈慧娴的人气已经大不如前了。而且更要命的是，这几年年轻一代的女歌手开始崛起。
彭羚、李蕙敏、郑秀文、王菲在这段时间里都站稳乐坛天后地位，而且人气一年比一年高涨，已经没有旧人复出的空间。况且听众已经听习惯了陈慧娴的老歌，她的新歌给不了他们原来的感觉，这让陈慧娴的处境更加尴尬。陈慧娴也感觉到这一点，所以她决定更换公司寻求突破，于是她从宝丽金转到了新艺宝。加入新公司可能机遇新的开始，也可能是低潮的延续。
加入新艺宝后，陈慧娴的事业依旧没有起色，而且做音乐做得很不快乐。留学前，她是天后，得到万千宠爱，可以让整个世界为她一个人忙碌，可现在却是另一番景象。因为唱片销量不理想，分到的资源也很少，加上她喜欢离群独处的性格，让她跟唱片公司的关系一直处于紧张状态。到了2001年，因为事业不如意，还有来自各方的压力和流言蜚语，陈慧娴患上了焦虑症，在与新艺宝约满后，她便退隐乐坛，让自己好好休养。
后来，陈慧娴曾在环球唱片复出过一段短时间，但唱片依旧是叫好不叫座，又因公司人事变动，陈慧娴在静悄中再次离开香港乐坛，并回到美国攻读她的心理学硕士学位。到了07年，陈慧娴第三次回归乐坛，并开始她的演唱会之旅。这时的陈慧娴已经成为殿堂级歌手，她也不志在出多少唱片卖多少唱片，她再出发的价值是让乐迷回忆起他们共同度过的美好岁月。
陈慧娴的《千千阙歌》和梅艳芳的《夕阳之歌》曲调一样，为什么感觉最红的是陈慧娴的那首？
陈慧娴的《千千阙歌》和梅艳芳的《夕阳之歌》，都是改编自日本歌手近藤真彦的《夕烧けの歌》。不过其实这首歌所改编的华语版本却远远不止这两个版本，比如还有李翊君翻唱的国语版的《风中的承诺》；Blue Jeans翻唱的粤语版的《无聊时候》；张智霖
